鎌倉幕府は倒され、足利市は京都に室町幕府をひらきます。義満のとき金閣、義政のとき銀閣がつくられ、新しい文化が花開きます。水墨画・書院造・茶の湯・生け花など、日本文化の代表的なものはこのころつくられました。この時代は幕府があまり安定しなかった他面で、民衆が力強く活動しました。能や狂言も民衆の生き生きとした生活の中から生まれて磨かれていったといえます。
室町幕府が衰えてしまうと戦国大名が相争う時代になります。このころヨーロッパから鉄砲とキリスト教がつたえられたことも影響をおよぼします。天下統一をめざした織田信長の事業を豊臣秀吉が引き継ぎ完成させます。かれは検地と刀狩によって、武士と百姓・町人の身分をはっきりわけたのです。さらに老いた最高権力者秀吉は、中国を征服するといいだし、朝鮮出兵を強行し大きな被害をもたらし憎しみを買います。